К сожалению я не прочел все посты, и возможно мое мнение совпадет с мнением которое уже высказали.
Для сокращения убывающих можно попробовать расширить способы оповещения о начале 100 дневки (человек записался за 3 недели, записался искренне веря что будет заниматься, а потом забыл, но это лирика). Возможно как-нибудь сделать при регистрации на участие в 100 дневки разные варианты оповещения о начали 100 дневки (почта, вибер, ватцап, смс, соц сети). Человек при регистрации выбирает подходящий ему вариант или все))).
Мне кажется лишним напоминание, о том что это нужно не будет, далеко не все люди хорошо дисциплинированы.